Le jardin appartient au projet général de Charles VIII (1483-1498), or la magnificence des jardins en Italie - et en particulier celui de Poggio Reale à Naples - fut l'une des choses qui frappa le plus les Français durant la conquête ultramontaine. De retour de sa campagne d'Italie, Charles VIII appela un certain nombre d'artisans et d'artistes à le suivre à Amboise, dont un jardinier, Pacello da Mercogliano, qui est cité dans un compte et dont la résidence est attestée à Amboise. On ne connaît pas la part de réalisation qui lui revient car Charles VIII avait commencé à agencer ses jardins avant l'arrivée du jardinier, en témoignent certaines parties du compte de construction de 1495-1496. Louis XII (1498-1515) acheva le chantier de Charles VIII, et engagea le jardinier napolitain pour la réalisation des jardins du château de Blois. Au fond du jardin, dans l'angle nord-ouest, une porte a été épargnée lors de la destruction de la galerie. On connaît plusieurs représentations du 19ème siècle de cette porte qui semble avoir été redécouverte en 1832. Elle est surmontée du porc-épic de Louis XII, et les anciens auteurs ont sans doute attribué le jardin à Louis XII à cause de cet emblème. Il est donc impossible de connaître la part de création revenant à Charles VIII et celle appartenant à Louis XII.
On pourrait supposer que les buttes situées derrière le jardin et tout au long du rempart oriental furent mises en place en même temps que la demi-lune située au-delà du fossé de la porte des Lions, qui date dans sa configuration actuelle du début du 17ème siècle, mais qui est sans doute venue remplacer un ouvrage antérieur. Si ces buttes ne permettent pas de positionner des pièces d'artillerie tirant par-dessus le mur d'enceinte, elles peuvent avoir joué un rôle dans l'épaulement du mur qui est assez mince (2,50 m) face à une éventuelle attaque avec des canons de gros calibre.
Ce décaissement a une autre incidence : le mur en brique bordant le jardin au sud - couramment appelé "mur du logis canonial" - est un mur de soutien qui retient les terres du terrain dominant le jardin au sud. De fait, il est contemporain des aménagements du jardin. En revanche, il est difficile d'avoir des certitudes quant à l'authenticité de la butte la plus septentrionale qui se trouve derrière le mur de l'escalier à double volée droite empiétant sur le jardin. Elle vient prendre appui contre le mur de briques, ce qui prouve sa postériorité. Cependant, le mur s'arrête à 8 mètres du rempart des Lions, car il était en effet impossible de décaisser jusqu'au rempart qui, antérieur au jardin, est fondé au niveau du terrain naturel avant décaissement. Il y avait donc dès l'origine une terrasse haute qui ne figure pas sur les "Vues" de Jacques Androuet du Cerceau.
Au nord, le jardin est toujours bordé de trois belvédères, qui apparaissent sur l'ensemble de l'iconographie. Le traitement décoratif des belvédères varie pour chacun d'eux.
Les informations relatives au mur de clôture et au "logis de l'Armurerie" permettent de penser que le "jardin du roy" est clos et séparé de la basse-cour. La mode des orangeries se répandit dès l'arrivée de Pacello da Mercogliano en France, puisqu'il se chargea d'en installer une à Blois dès 1500. Il est donc possible que le jardin ait toujours été clos et que le logis de l'Armurerie soit contemporain du jardin de Charles VIII et Louis XII, et donc que sa conversion en logis canonial soit postérieure au départ définitif du roi en 1560. Cependant, on note sur la "Vue" de Jacques Androuet du Cerceau que la façade tournée sur le jardin, parfaitement ordonnancée, daterait des travaux de François Ier (1515-1547) dans les années 1515-1518, et même pour cette date, une telle façade serait précoce. On sait toutefois qu'il quitta le Val de Loire pour la région parisienne au milieu de la décennie 1520-1530 et qu'il y a peu de chance que des travaux soient postérieurs à cette date. Si la représentation de Jacques Androuet du Cerceau est valable, le logis aurait donc été achevé pour François Ier, voire rhabillé sous Henri II (1547-1559) pour harmoniser cette façade à celle du logis d'Henri II et agrémenter le panorama du roi sur son jardin. Enfin, l'orangerie a sans doute été mise en place sous Charles VIII à l'extrême fin du 15ème siècle, peut-être sous l'impulsion de Pacello da Mercogliano.
Le sondage archéologique n°2 datant de 1993, réalisé au centre du jardin visait à retrouver les éventuelles fondations de la fontaine que figure Jacques Androuet du Cerceau et les traces de l'allée qui y menait. L'allée n'a pas été retrouvée dans les couches datant du 15ème ou du 16ème siècle ; à son emplacement, au sein de la coupe de la fosse, une allée est lisible mais juste sous le niveau du sol actuel, ce qui la date au mieux du 19ème siècle. Enfin, nulle structure pouvant correspondre aux fondations de la fontaine n'a été rencontrée, mais la surface du sondage étant limité, il n'est pas non plus impossible que la fontaine ait été implantée hors de cette zone - le long du portique nord selon notre hypothèse. Par ailleurs, le compte de construction du château pour l'année 1495-1496 atteste bien le fait que l'on ait essayé de mettre en place une fontaine, comme on le fera à Blois ou à Gaillon quelques années plus tard.
Toutes sources confondues, voici donc la description que l'on peut proposer du jardin du début du 16e siècle. Ce jardin mesurait au maximum 95 m de long par 32 m à 36 m de large, si l'on considère qu'il venait jusqu'au pied du nouveau logis de Charles VIII. Si l'on mesure la longueur depuis l'aplomb du portique des Quatre Travées - qui correspond à l'extrémité ouest du logis d'Henri II - il ne faisait plus que 80 m de long. Il était bordé au nord de trois belvédères construits en encorbellement dans le rempart, et dans la maçonnerie duquel, par ailleurs, les vestiges de baies à meneaux sont encore visibles. Au bout du rempart nord, une porte surmontée du porc-épic de Louis XII ceint d'une frise renaissante, donnait accès à une terrasse haute à laquelle on montait sans doute par une vis. Placé dans un cadre rectangulaire duquel débordent ses épines, l'animal porte une cotte de maille sur son cou qui constitue la seule partie vulnérable de son corps. Sa tête et son dos sont couverts de sa carapace naturelle, dont le rendu réaliste est particulièrement réussi. La frise se compose d'une succession de graines, de feuilles d'acanthes, et de cannelures ornées, séparées par un savant jeu de doucines qui tranchent avec les arêtes vives des baguettes. De part et d'autre de la porte, s'observent les vestiges d'un faux-appareil de briques peint qui témoigne du succès de ce matériau à l'époque.
À l'est, devant la terrasse haute, il y avait peut-être une galerie, mais seul Jacques Androuet du Cerceau la mentionne. Au sud, contre le mur en brique et pierre qui soutient le terrain surplombant le jardin, s'étendait une autre galerie plus large que celle du nord. Il est possible que le jardin n'ait comporté que de grands carreaux comme en 1708 puisque l'on peut en restituer quatre identiques à ceux de ce plan en supprimant le logis d'Henri II ajouté postérieurement. Enfin, il y avait bien un point d'eau dans le jardin mais nous ne connaissons ni son profil ni son emplacement exact.
Le plan de 1708 fait apparaître des mentions relatives au jardin du château. La terrasse au nord donnant sur la Loire est dénommée, "terrasse des Tilleuls". La partie est du jardin régulier est formée d'un jardin haut. La bande de terrain longeant l'est entre le jardin régulier et le rempart est dénommé : jardin haut à l'anglaise et jardin bas à l'anglaise.
Au 18ème siècle, le jardin s’ouvre et il évoluera tout au long du 19ème siècle avec la création d’un jardin dans le style paysager : homogénéisation des massifs, système d’allées avec courbes et contre-courbes. Le monument funéraire érigé en souvenir des résidents algériens accompagnant l’Émir Abd El-Kader et le buste de Léonard de Vinci sont installés dans les jardins entre 1848 et 1852.
Les jardins ont été délaissés au 20ème siècle, cependant, dès 1993 de nouveaux jardins sont mis en place.
